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Kevin O'Leary a gagné des millions dans les affaires et l’investissement, mais il a également commis des erreurs très médiatisées. Aujourd’hui, l’homme d’affaires et investisseur surnommé « Mr. Wonderful » affirme que cinq règles peuvent aider les investisseurs à protéger leur argent et à le faire fructifier davantage. S’agit-il de leçons à suivre, ou de règles qu’O'Leary enfreint parfois lui-même ?
Cet article a été traduit de l'original. Lisez la version originale de notre correspondant ici.
Les conseils d’O'Leary commencent par la diversification. Il recommande de limiter les investissements individuels à environ 5 % d’un portefeuille et de réduire les positions qui prennent trop d’ampleur, plutôt que de laisser un seul actif dominer le portefeuille.
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Les deux règles suivantes consistent à maîtriser son endettement et à rester liquide. Un endettement excessif peut mettre les investisseurs sous pression en raison des intérêts et des obligations de remboursement, tandis que conserver des liquidités disponibles peut aider à couvrir les dépenses imprévues ou à éviter de devoir vendre des investissements à un moment défavorable.
Ses deux dernières règles sont plus singulières : protéger le capital et vivre des liquidités qu’il génère, et ne jamais détenir un investissement qui ne vous rémunère pas. Cette insistance sur la génération de rendements réguliers est familière aux téléspectateurs de Shark Tank, une émission de télévision américaine populaire dans laquelle des entrepreneurs présentent leur entreprise à un panel d’investisseurs. O'Leary, l’un des investisseurs historiques de l’émission, est connu pour proposer des accords prévoyant des royalties qui lui versent une part des ventes.
Bien avant d’être connu sous le nom de « Mr. Wonderful », O'Leary s’est fait un nom dans le secteur des logiciels. Il a cofondé SoftKey en 1986 et développé l’entreprise grâce à des acquisitions avant de la rebaptiser The Learning Company. Mattel a racheté l’entreprise en 1999 dans le cadre d’une transaction de plusieurs milliards de dollars, mais l’acquisition a rapidement tourné au fiasco lorsque The Learning Company a enregistré de lourdes pertes, poussant Mattel à chercher à s’en séparer l’année suivante.
O'Leary avait déjà vendu sa participation et s’est ensuite consacré à d’autres investissements avant d’acquérir une plus grande notoriété grâce à Shark Tank. Dans l’émission, sa préférence pour les royalties et autres accords générant des liquidités est devenue une caractéristique déterminante de son style d’investissement.
Prise au pied de la lettre, l’instruction de ne jamais détenir un investissement qui ne rémunère pas exclurait plusieurs actifs qu’O'Leary a lui-même possédés. Bitcoin ne verse ni dividende ni intérêt, l’or ne génère aucun revenu du simple fait d’être détenu et les objets de collection produisent généralement des rendements grâce à l’appréciation de leur prix plutôt qu’à des paiements réguliers.
O'Leary a néanmoins investi dans ces trois catégories et a déclaré que les cartes de sport rares avaient particulièrement bien performé dans son portefeuille, ce qui suggère que sa propre interprétation de la règle laisse une certaine place aux actifs détenus principalement dans une optique d’appréciation.
Les cryptomonnaies offrent peut-être l’exemple le plus clair de l’évolution des opinions d’O'Leary en matière d’investissement. Autrefois sceptique à l’égard de Bitcoin, il est ensuite devenu investisseur dans les actifs numériques, puis porte-parole rémunéré de FTX. Après l’effondrement de la plateforme en 2022, O'Leary a révélé avoir reçu environ 15 millions de dollars dans le cadre de cet accord et a déclaré qu’après les impôts, les frais et les pertes sur les actifs détenus chez FTX, il n’en restait presque rien.
Il est resté dans l’univers des cryptomonnaies, tout en devenant nettement plus sélectif quant aux actifs qu’il détenait. O'Leary a déclaré en 2026 avoir réduit un portefeuille qui comptait autrefois 27 cryptomonnaies et se concentrer désormais principalement sur Bitcoin et Ethereum, ainsi que sur USDC. Selon lui, les deux plus grandes cryptomonnaies offrent l’essentiel de l’exposition dont les investisseurs ont besoin, sans prendre les risques supplémentaires associés aux tokens de plus petite capitalisation.
Son intérêt pour les stablecoins repose sur une logique différente. Plutôt que de les considérer comme des actifs appelés à prendre de la valeur, O'Leary a évoqué l’utilisation de stablecoins réglementés pour la gestion de trésorerie et l’accélération des transactions transfrontalières, rapprochant ainsi cette partie de sa stratégie crypto de son intérêt de longue date pour l’utilisation pratique du capital.
Certaines règles d’O'Leary sont des principes d’investissement bien établis plutôt que des idées propres à « Mr. Wonderful ». La diversification peut limiter les dommages causés par un mauvais investissement, un endettement maîtrisé réduit la pression financière et une liquidité suffisante peut éviter aux investisseurs d’être contraints de vendre lorsque les conditions sont défavorables.
Son insistance sur le fait que les investissements doivent rémunérer leurs détenteurs est plus discutable, et son propre portefeuille montre pourquoi. O'Leary a créé puis vendu une entreprise prospère et investi pendant des décennies, mais il a également fait la promotion de FTX, modifié son approche des cryptomonnaies et continué à détenir des actifs qui ne génèrent pas de revenus réguliers. La leçon la plus utile est peut-être celle que son propre portefeuille illustre : les règles d’investissement peuvent apporter de la discipline, mais elles doivent toujours laisser une place au discernement.